В детстве Ю Хэ Чжин часто прокрадывался через чёрный ход культурного центра около своего дома, чтобы посмотреть на проходящие там мероприятия. В восьмом классе, увидев одну из постановок, он решил стать актером. Ю просил родителей отдать его в среднюю школу искусств, но у них не было для этого денег. На первом году средней школы Ю Хэ Чжин присоединился к действующей театральной труппе, правда поначалу он просто выполнял поручения для других актёров и издалека пытался скопировать их игру. После того как Ю Хэ Чжина дважды из-за внешности не приняли на факультет театра и кино в колледже, он поступил на курс дизайна и моды. Но актёрство оставалось его главной страстью, поэтому сразу после получения высшего образования Ю Хэ Чжин смог присоединиться к театральной труппе Сеульского института искусств.
В начале своей карьеры Ю Хэ Чжин получал только эпизодические роли в фильмах. Несмотря на короткое экранное время, он всегда производил сильное впечатление на зрителей и критиков. После того как корейские фильмы стали разнообразнее с точки зрения жанра, Ю Хэ Чжин стал получать более весомые роли. С тех пор он зарекомендовал себя как один из лучших характерных актёров.