Впервые в кинотеатр Дай пришёл с отцом в три года. В их небольшом городке в уезде Тайдун поход в кино был главным развлечением. В детстве у Леона развилась любовь к кинематографу, он старался не пропускать ни одного фильма, шедшего в местном кинотеатре. В студенческие годы он собрал внушительную коллекцию из более чем 1,5 тыс. фильмов. Даже став актёром, Дай не утратил любви к кинематографу и часто смотрит до восьми фильмов в день.
После окончания Тайбэйского национального института искусств Дай работал в театре, был актёром, режиссёром, техником. В кинематограф он пришёл в начале 1990-х годов, снимался в фильмах Тайваня, континентального Китая и Гонгонга. В 1999 году Дай получил свою первую премию «Золотая лошадь» в номинации «лучший актёр второго плана» за роль в фильме «Шанс умереть» совместного производства Тайваня и Японии. В 2000 и 2008 годах Дай был номинирован на ту же премию за фильмы «Ночной побег» и «Парковка». В 2001 году он дебютировал в качестве режиссёра, представив короткометражный фильм «Два лета», удостоенный премии «Золотая лошадь» как лучшая короткометражка и главного приза Тайбэйского кинофестиваля.
Широкую известность Даю принесла картина «Я не могу жить без тебя», вышедшая на экраны в 2009 году. Этот полностью чёрно-белый драматический фильм повествует о борьбе отца-одиночки за опеку над своей семилетней дочерью. Дай потратил полтора года на написание сценария фильма и монтаж, пристально следил за всеми процессами на этапе пост-производства. Фильм получил главный приз Тайбэйского кинофестиваля, получил «Золотую лошадь» как лучший фильм и принёс Даю награды за режиссуру и работу над сценарием. Также картина была выдвинута от Тайваня на премию «Оскар» за лучший фильм на иностранном языке.
В 2016 году Дай исполнил главную роль в фильме «Нет другой любви», режиссёром которого выступила известная китайская актриса Чжао Вэй. В июле, уже после завершения съёмок, производственная группа и инвесторы из континентального Китая приняли решение убрать Дая из фильма из-за его заявлений в поддержку независимости Тайваня. Сам актёр сделал впоследствии заявление, что хотя он и выступал против принудительного выселения, наращивания ядерного потенциала и за права геев, но не является политическим активистом и уважает взгляды других людей. Премьер-министр Тайваня Линь Цюань заявил, что актёры и актрисы должны иметь возможность делать свою работу без вмешательства политических факторов.